|
База данных применения химических эффектов |
На главную страницу | О проекте | Контакты |
Новости | База данных | Статьи |
Вы находитесь здесь: dace.ru / База данных химических эффектов База данных по химическим эффектам в химических патентах
Все патенты, начинающие с А
АЦИЛИРОВАНИЕ 2-АМИНО-4H-ПИРАНОВ
АЦИЛИРОВАНИЕ 2-АМИНО-4H-ПИРАНОВ – УДОБНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА ПИРАНО[2,3-D]ПИРИМИДИНОВ И ПИРАНО[2,3-d]ОКСАЗИНОВ-1,3 /Литвинов Ю.М., Шестопалов А.М., Родиновская Л.А., Фёдоров А.Е. /Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН 119991, Москва, Ленинский пр., 47 [18 Менд. съезд, 2007, т.1, с.306]
Настоящая работа посвящена изучению особенностей ацилирования 2-аминопиранов и установлению границ применимости данной реакции. В литературе эта реакция исследована на единичных примерах, при этом сообщается о различной хемоселективности реакции в одних и тех же условиях – постулируется образование N-ацетиламинопиранов1, либо пирано[2,3-d]пиримидинов2,3. Нами показано, что в большинстве случаев реакция ацилирования 2-аминопиранов в уксусном ангидриде не останавливается на образовании N-ацетиламинопиранов и протекает дальше с циклизацией в пирано[2,3-d]пиримидины. Разработанный нами способ позволил получить различные типы пирано[2,3-d]пиримидинов, включая и новые гетероциклические системы: Ar-(CN)(NH2)C5H2O ==> 6 heterocicles В более мягких условиях при ацилировании 2-аминопиранов (кипячение с уксусным ангидридом в ацетонитриле в присутствии основания) нам удалось выделить промежуточные N-ацетиламинопираны. Предложен механизм реакции и оптимальные условия ее проведения. Установлено, что при ацилировании аминопиранов, содержащих в 3 положении сложноэфирную группу, наблюдается образование пирано[2,3-d]оксазинов-1,3. Показаны способы дальнейшей функционализации полученных соединений. Работа выполнена при частичной финансовой поддержке Программы Президиума РАН 8П 2007 г. Литература | C07D, c17s, c13sl, 1. C. Seoane, J.L. Soto, M. Quinteiro, J. prakt. Chem., 1986, 328, 35. 2. Š. Marchalin, D. Ilavsky, J. Kovač and M. Bruncko, Collect. Czech. Chem. Commun., 1990, 55, 718. 3. Z.H. Khalil, A.A. Abdel-Hafez et al, Bull. Chem. Soc. Japan, 1991, 64, 668. |
dace.ru © 2005-2024 гг. Сделано dkos.ru |