ИОННАЯ ЖИДКОСТЬ [BMIM]PF6
ИОННАЯ ЖИДКОСТЬ [BMIM]PF6 – ЭФФЕКТИВНЫЙ ПРОМОТОР РЕАКЦИИ ГЛИКОЗИЛИРОВАНИЯ Α-ТОКОФЕРОЛА ПЕРАЦЕТИЛИРОВАННЫМИ САХАРАМИ / Кнышенко О.В., Маллябаева М.И., Иванова О.В., Спивак А.Ю., Одиноков В.Н. / Институт нефтехимии и катализа РАН, 450075 Уфа, пр. Октября, 141. [18 Менд.съезд, 2007, т.1, с.259]
α-Токоферол (1) входит в состав витаминов группы Е и является основным липофильным антиоксидантом биологических мембран млекопитающих. Обнаружено его положительное влияние в предотвращении и лечении ряда заболеваний, вызванных окислительным стрессом. Однако высокая гидрофобность 1 часто снижает его терапевтический эффект и препятствуют биосовместимости с другими соединениями. В последние годы возросло внимание к гидрофильным производным 1, среди которых уже найдены соединения, проявляющие иную чем сам α–токоферол биологическую активность. В этой связи введение углеводного фрагмента в структуру 1 с целью повышения полярности и растворимости субстрата в воде представляет несомненный интерес. Известно, что реакция гликозилирования 1 серьезно осложняется образованием побочных продуктов, что снижает выход гликозидных коньюгатов, а с α–аномерами ацетилированных сахаров вовсе не идет. Нами разработана эффективная каталитическая система, основанная на комбинации ионной жидкости [bmim]PF6 с эфиратом трехфтористого бора, для реакции гликозилирования 1 ацетилированными сахарами. Использование системы [bmim]PF6–BF3•OEt2 (мольное соотношение 1:5) позволило вовлечь в реакцию гликозилирования 1 α-аномеры перацетилированных сахаров (2), (3) и получить с выходами 40-45% β-гликозиды (6) и (7). В случае β-аномеров (4) и (5) каталитическая система также оказывала значительный промотирующий эффект, в результате которого наблюдалось существенное увеличение выходов β-гликозидов (6) и (7) в сравнении с опытами, выполняемыми при отсутствии ионной жидкости с 44% до 92%. | C07C, C07D, C01G, c13sl, c57kt, c37im
