База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Вы находитесь здесь: dace.ru / База данных химических эффектов

База данных по химическим эффектам в химических патентах



CИНТЕЗ АЦИКЛИЧЕСКИХ НУКЛЕОЗИДОВ

CИНТЕЗ АЦИКЛИЧЕСКИХ НУКЛЕОЗИДОВ НА ОСНОВЕ 1,2,4-ТРИАЗОЛО[5,1-C]-1,2,4-ТРИАЗИН-7-ОНОВ / Деев С.Л.а, Шестакова Т.С.б, Лукьянова Л.С.б, Цейтлер Т.А.б, Уломский Е.Н.б, Слепухин П.А.а, Русинов В.Л.б, Чупахин О.Н.аб /аИнститут органического синтеза им. И. Я. Постовского УрО РАН, 620219, г.Екатеринбург, ул. С. Ковалевской 20 Факс: (343) 374-11-89 Е-mail: chupakhin@ios.uran.ru /
бУральский государственный технический университет, 620002, Екатеринбург, ул. Мира 19
Факс: (343) 374-04-58. E-mail: rusinov@htf.ustu.ru
[18 Менд.съезд, т.1, с.195]
Аномальные нуклеозиды и их аналоги представляют собой группу соединений, наиболее широко представленную в списке противовирусных лекарственных препаратов. Нами проведен синтез ациклических нуклеозидов на основе изостеров пурина − 1,2,4- триазоло[5,1-c]-1,2,4-триазинонов. В результате реакции 6-фенил-1,2,4-триазоло[5,1-c]-1,2,4-триазинонов 1a-c c бромбутилацетатом 2 в основной среде получены соединения 3а-с, которые после дезацилирования в присутствии каталитических количеств метилата натрия дают с выходом 60-80% ациклические нуклеозиды 4а-с. По данным ЯМР 13С и РСА соединения 4b алкилирование 6-фенил-1,2,4-тризоло[5,1-c]-1,2,4-триази-нонов 1a-c, идет исключительно по 1,2,4-триазиновому циклу. Взаимодействие триазолотриазинов 1а-с c диацетатом 5 приводит к образованию с выходом 40-60% ацилпроизводных 6а-с. Удаление ацильной защиты при нагревании соединений 6a-c с избытком метилата натрия дает нуклеозиды 7а-с − структурные аналоги противовирусного препарата «ацикловир». Изучение противовирусного действия полученных соединений показало их умеренную активность в отношении вирусов простого герпеса. | C07D, c17s, c06ob
Работа выполнена при финансовой поддержке при финансовой поддержке РФФИ (проекты № 05-03-32792-а и 07-03-96123-р-урал-а)




dace.ru © 2005-2022 гг.
Сделано dkos.ru