База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Образование связи С-С без металлокомплексов

Архивы новостей:
2008 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь

Образование связи С-С без металлокомплексов

Исследователи из Испании разработали поразительно простую реакцию one-pot, позволяющую получать связи С-С у карбонильной группы без использования металлокомплексного катализатора.

One-pot восстановительное сочетание карбонильных соединений с алкилборными кислотами

One-pot восстановительное сочетание карбонильных соединений с алкилборными кислотами.
(Рисунок из Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328)


Новая методика основана на использовании гидразоновых производных, которые могут быть достаточно просто получены из карбонильных соединений и алкилборных кислот, обычных соединений для органического синтеза. Результаты проведенных ранее работ группы из Университета Овиедо (Испания) продемонстрировали, что тозилгидразоны вступают в реакцию сочетания с арилгалогенидами в присутствии платинового катализатора. Новая работа посвящена изучению реакции тозилгидразонов с алкиборными кислотами.

Для начала исследователи изучали протекание реакции сочетания в присутствии различных металлокомплексных катализаторов, однако получили неожиданные результаты. Как поясняет принимавший участие в исследовании Карлос Вальдес (Carlos Valdés), при проведении контрольной реакции к удивлению всей группы было обнаружено, что сочетание протекает без металла.

Было обнаружено, что реакция протекает при наличии в структуре как тозилгидразонных, так и алкилборатных субстратов различных заместителей. Смешение соответствующих карбонильных с тозилгидразонами до добавления алкилборных кислот и оснований могло происходить one-pot образование связи С-С. Исследователи полагают, что эта реакция протекает через стадию образования диазосоединения – продукта термического разложения толилгидразона.

Новый упрощенный метод синтеза может оказаться эффективнее существующих, более сложных методов синтеза. Вальдес 'подчеркивает, что отсутствие необходимости удалять следы металлов из продуктов синтеза должно привести к интенсивному использованию метода в фармацевтической химии.

Источник: Nature Chemistry, 2009, DOI: 10.1038/NCHEM.328

Источник: http://www.chemport.ru
19.08.2009 18:35




dace.ru © 2005-2018 гг.