База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Цинк и процесс кросс-сочетания

Цинк и процесс кросс-сочетания Брюс Липшуц (Bruce H. Lipshutz) из Университета Калифорнии предлагает более простой и «зеленый» метод для реакций алкил-арильного кросс-сочетания – одной из самых важных для органического синтеза реакций. Диаминовый комплекс цинка в коллоидном растворе способствует протеканию катализируемому палладием алкил-арильному кросс-сочетанию. (Рисунок из J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja906803t) Новый подход предлагает использовать мицеллы как нанореакторы для генерации in situ алкилциновых производных, вступающих в обычную реакцию кросс-сочетания по Негуши. До настоящего времени эту реакцию, как и образование алкилцинковых производных не удавалось осуществить в системе, содержащей достаточное количество воды, при комнатной температуре. Разработанная стратегия является логическим продолжением прежних попыток Липшуца использовать наномицеллы как среду для реакций, катализируемых комплексами переходных металлов. Липшуц и его сотрудники, Аркадий Красовский (Arkady Krasovskiy) и Кристоф Дюплэ (Christophe Duplais) получили мицеллярную систему с помощью разработанного ими неионогенного поверхностно-активного вещества – себацината полиоксоэтанил-α-токоферила (polyoxyethanyl -α-tocopheryl sebacate). Нерастворимые в воде алкил- и арилгалогениды и палладийсодержащий катализатор мигрируют внутрь мицелл, при этом в мицеллах увеличивается концентрация реагентов. Затем в мицеллярную систему добавляют цинковый порошок и диаминовый лиганд, после чего, при интенсивном перемешивании реакционной смеси, цинк может взаимодействовать с наномицеллами. Взаимодействие цинка с алкилгалогенидами приводит к окислительному внедрению металла по связи углерод-галоген и образованию RZnX in situ, такой подход позволяет избежать предварительной стадии получения цинкорганического реагента. В мицелле гидролитически нестойкий алкилцинкгалогенид успевает прореагировать с арилгалогенидом, образуя связь углерод-углерод. Источник: J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja906803t Источник: http://www.chemport.ru 27.10.2009 17:35

апрель 2025 г. Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс   1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 май 2025 г. Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс       1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31