База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Новый метод получения ароматических соединений

Архивы новостей:
2008 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь

Новый метод получения ароматических соединений

Химики из США разработали новый способ получения ароматических соединений из алканов нормального строения с помощью реакции, катализируемой комплексом иридия.

Реакция протекает при гораздо более низких температурах, чем обычные реакции ароматизации линейных углеводородных цепей, а также позволяет лучше контролировать строение целевых продуктов, ряд из которых сложно или даже невозможно получить с помощью обычных лабораторных и промышленных способов.

Ароматические соединения являются ключевыми строительными блоками для многих отраслей химической промышленности, например, получения лекарственных препаратов или полимерных материалов. В настоящее время большая часть ароматических соединений получается с помощью каталитического риформинга нефтепродуктов, который проводится при температуре около 500°C. Продуктом риформинга является сложная смесь ароматических углеводородов, которая требует дальнейшего разделения.

Исследовательские группы Алана Голдмана (Alan Goldman) и Мориса Брукхарта (Maurice Brookhart) продемонстрировали возможность получения ароматических углеводородов из н-алканов при температурах на сотни градусов ниже, чем требуется для других методов.

Ключевым для нового метода является так называемый иридиевый комплекс с пинцерным лигандом, этот комплекс выступает в роли гомогенного металокомплексного катализатора. В новом комплексе реализуется тридентатная координация иридиевого металлоцентра с фосфиновым лигандом. Брукхарт поясняет, что такой тип координации увеличивает стабильность комплекса, который без разложения может выдержать нагревание до 200°C, при которых и протекает процесс ароматизации.

Исследователи предлагают следующий механизм каталитической реакции: иридиевый комплекс внедряется по связи С-Н алкана, после чего способствует отрыву атомов водорода от насыщенного углеводорода и его переносу на акцептор водорода, например, трет-бутилэтилен. Эта элементарная стадия каталитического цикла приводит к генерации двойной связи между атомами углерода линейной цепи. При двукратном повторении такой стадии каталитического цикла образуется триен, который затем подвергается циклизации-дегидрированию с образованием ароматической молекулы.

Строение ароматического соединения зависит от числа атомов углерода в исходном алкане. Как поясняет Голдман, многие из доступных для нового способа аренов сложно или невозможно синтезировать обычными способами. Например, если в катализируемой иридиевым комплексом ароматизации участвует н-декан, продуктом реакции будет н-бутилбензол, который практически нельзя получить по стандартному методу синтеза алкилароматики – взаимодействию аренов с линейными олефинами. Попытка же ароматизации н-декана с помощью обычной для риформинга процедуры гетерогенного катализа приводит к дефрагментации алкана, новый же способ получения ароматики позволяет синтезировать ароматические соединения с тем же числом атомов углерода, что и в исходном н-алкане, исключая разрыв С-С связей.

Энтони Хэйнс (Anthony Haynes), эксперт по гомогенному металлокомплексному катализу из Университета Шеффилда высоко оценивает результаты работы своих коллег. Он отмечает, что трансформация простых алканов в ценные для практического использования ароматические соединения наглядно показывают возможности активности и селективности металлоорганического катализатора. Хэйнс добавляет, что для повышения практичности предложенного метода было бы перспективно разработать способ закрепления иридиевого комплекса на твердой подложке-носителе.

Источник: Nature Chem., 2010, DOI: 10.1038/nchem.946

Источник: http://www.chemport.ru
26.12.2010 22:34




dace.ru © 2005-2023 гг.
Сделано dkos.ru