 |
Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Кросс-сочетание двух электрофилов
Архивы новостей:
2008 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2024 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
Кросс-сочетание двух электрофилов
Химики из США использовали нетрадиционный подход к реакции кросс-сочетания и образования связей углерод-углерод, их подход предлагает новые возможности для проведения быстрых и эффективных синтезов широкого круга органических соединений.
Большая часть реакций кросс-сочетания представляет собой катализируемое комплексами переходных металлов взаимодействие нуклеофильных органилбороновых кислот (органилборонатов) с электрофильными органилгалогенидами.
Однако возможности метода кросс-сочетания ограничиваются тем, что в настоящее время коммерчески доступна недостаточно полная библиотека органилбороновых кислот и других нуклеофильных агентов для кросс-сочетания, к тому же ряд этих нуклеофильных агентов отличается недостаточной устойчивостью. Эти обстоятельства приводят к необходимости синтеза исходных соединений, что усложняет получение целевых соединений, делая его более дорогим.
Исследователи из группы Даниэля Вейкса (Daniel Weix) из Университета Рочестера пошли другим путем – вместо того, чтобы проводить сочетание электрофила и нуклеофила исследователи решили вовлечь во взаимодействие пару электрофилов. Электрофильные реагенты, как правило, устойчивее, а следовательно – и доступнее в коммерческом отношении нуклеофильных агентов, поэтому, по словам Вейкса, было бы заманчиво осуществить сочетание двух электрофильных реагентов.
В рамках реализации своего подхода исследователи продемонстрировали возможность селективного кросс-сочетания арилбромидов или арилхлоридов с алкилбромидами, катализируемого никелем в присутствии цинка и приводящего к образованию продуктов с образованием связи С–С с большими выходами.
Важным фактором, свидетельствующим о перспективности разработанного процесса, является то, что реакция может осуществляться для целого ряда заместителей и функциональных групп в составе арилбромида. По словам исследователей, детальный механизм реакции неизвестен, и изучается в настоящее время. В настоящий момент исследователи располагают свидетельством в пользу того, что реакция протекает без промежуточного образования цинкорганических соединений, возможно, что реакция протекает по схеме восстановительного кросс-сочетания, а цинк является источником электронов для восстановления субстратов.
Вейкс уверен, что электрофил-электрофильное сочетание может оказаться весьма полезным для химиков-синтетиков, находящихся в поиске методов синтеза новых структур, избавив их от рутинных операций по синтезу металлоорганических и борорганических исходных соединений. То, что перечень коммерчески доступных органилгалогенидов гораздо более представителен, чем металлоорганических соединений, говорит о привлекательности нового подхода.
Источник: J. Am. Chem. Soc., DOI:10.1021/ja301769r
Источник: http://www.chemport.ru
08.05.2012 12:29 | |
|
