 |
Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Укрощение фтороформа
Архивы новостей:
2008 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2024 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2025 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2026 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
Укрощение фтороформа
Спустя годы экспериментов, проб и ошибок химикам наконец удалось разработать общий метод, позволяющий превратить превращения фтороформ (CF3H), бесполезное, а в ряде случаев и создающее проблемы вещество, в сырье для получения ряда фармацевтических и агрохимических веществ.
Ежегодно при создании антипригарных покрытий, хладагентов, изоляции для электрических проводов и текстиля особого назначения образуются тонны побочного продукта –CF3H. Этот газ нетоксичен и оказывает лишь небольшое влияние на озоновый слой, однако потенциально может усугублять парниковый эффект. Чтобы не стравливать фтороформ в атмосферу, химическим компаниям приходилось делать выбор – тратить деньги на разрушение этого вещества или же просто создавать условия для его долговременного хранения в специальных резервуарах.
Рисунок из Chemical & Engineering News, 2012, Volume 90 Issue 50, p. 12
Сурья Пракаш (G. K. Surya Prakash) с соавторами из Университета Южной Калифорнии в конечном итоге смогли подобрать условия, позволяющие химикам использовать инертный CF3H в качестве источника, позволяющего вводить трифторметильные группы во многие молекулы. Было обнаружено, что такое основание, как гексаметилдисилазид калия в тетрегидрофуране может селективно активировать связь C–H, при этом для активации не требуются особые условия.
В одной из обнаруженных реакций функционализации исследователи добавили элементную серу к CF3H и получили трифторметансульфоновую кислоту CF3SO3H. Эта кислота является одной из наиболее сильных кислот и может применяться, например, в качестве катализатора.
Другая обнаруженная реакция активации фтороформа представляла собой взаимодействие CF3H с различными триалкилсилилхлоридами, в результате чего были получены трифторметилсиланы различного строения. Один из полученных трифторметилсиланов (CH3)3SiCF3 известен как реагент Рупперта-Пракаша (Ruppert-Prakash reagent) и используется для трифторметилирования. Также были изучены реакции CF3H с триалкилборатами, позволяющие получить CF3BF3K, соль также использующуюся в реакциях трифторметилирования.
Помимо получения реагентов, описанных выше, исследователи использовали CF3H для непосредственного трифторметилирования карбонильных групп кетонов, альдегидов. Формиатов и других соединений, правда, при этом достигался только умеренный выход продуктов трифторметилирования.
Томас Стивенсон (Thomas M. Stevenson), сотрудник исследовательского отдела компании Дюпон отмечает, что применение CF3H в качестве относительно дешевого способа введения трифторметильной группы в органические соединения имеет большие перспективы. Так как это соединение газообразно, оно вряд ли приживется в лабораторной практике, однако вполне может оказаться полезным сырьем для промышленных производств.
Источник: Science, DOI: 10.1126/science.1227859
Источник: http://www.chemport.ru
25.12.2012 14:13 | |
|
