 |
Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Боролы становятся устойчивее
Архивы новостей:
2008 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2024 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2025 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
Боролы становятся устойчивее
Группе исследователей из Германии удалось добиться прорыва в получении стабильных боролов – стабилизацию этих антиароматических молекул удалось обеспечить с помощью объемных фтормезитильных групп. Возможно, что новый синтетический успех позволит боролам найти применение в оптоэлектронных устройствах [1].
Боролы представляют собой гетероциклы, система BC4 которых содержит 4 π-электрона, что обуславливает не только их антиароматичность, но и электроноакцепторные свойства. Последнее обстоятельство позволяет говорить о боролах как о кандидатах в электроноакцепторы и переносчики электронов для органических светоизлучающих диодов и фотогальваники.
Несмотря на то, что ранее было синтезировано немалое количество боролов, они не могут использоваться на практике – сильная Льюисовская кислотность боролов, обусловленная свободной орбиталью 2pz атома бора, делает их крайне неустойчивыми, в особенности – к воздействию воды и воздуха. Вода координируется с атомом бора, после чего происходит гидролитическое расщепление связи B–C.
Пытаясь разработать новые и перспективные материалы с интересными оптическими и электронными свойствами, Тодд Мардер (Todd Marder) и его коллеги-борорганики решили сделать электроноакцепторный центр на атоме бора менее доступным. Ранее опубликованные работы этой группы показали, что 2,4,6-трис-(трифторметил)фенильная группа благодаря своей стерической загруженности и электроноакцепторным свойствам может защитить определенные соединения от гидролиза, сохранив их электроноакцепторные свойства [2]. Защитив 2,4,6-трис-(трифторметил)фенильной группой атом бора, что было не так просто, исследователям удалось синтезировать новый пентаарилборол, стабильность которого в 600 раз выше его мезитильного и триалилборольного аналогов.
Мардер поясняет, что всегда приятно синтезировать молекулу по предварительно составленному проекту в ожидании определенных свойств и обнаружить, что она действительно обладает ожидаемыми свойствами. Оливер Венгер (Oliver Wenger), специалист по оптоэлектронике из Университета Базеля, говорит о результате работы Мардера, как о концептуальном прорыве в синтезе элементоорганических соединений, надеясь на проверку возможности практического применения синтезированных боролов.
В планах Мардера изучение свойств синтезированных соединений, а также изучение возможности использования других объемных электроноакцепторов для синтеза новых боролов и их производных.
Источники: [1] Chem. Sci., 2015, DOI: 10.1039/c5sc02205c; [2] Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 9761 (DOI: 10.1002/anie.201403700)
Источник: http://www.chemport.ru
02.08.2015 14:29 | |
|
