База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Новый поворот в деле об ароматичности

Архивы новостей:
2008 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь

Новый поворот в деле об ароматичности

Химикам из Японии удалось синтезировать замещенный нафталин, содержащий наиболее искаженное бензольное кольцо из полученных экспериментально к настоящему времени ароматических производных.

В соответствии с правилами Эрика Хюккеля, сформулированными в 1931 году, молекула может проявлять ароматические свойства только тогда, когда в плоской замкнутой &pi-системе одновременно делокализованы 4˙n+2 электронов. Тем не менее, исследователи раздвинули границы правил Хюккеля, синтезировав стерически загруженные системы, которые позволяют нарушить плоское строение ароматических систем.

Ранее разработав методы синтеза ароматических соединений, в которых π-система выходит из плоскости, Кеничиро Итами (Kenichiro Itami) и его коллеги из Университета Нагойи решили изучить спиралевидные молекулы – продукты конденсации нескольких ароматических циклов с центральным структурным элементом – производным нафталина.

Когда одна из реакций не пошла так, как планировалось, исследователи получили новую пропеллерообразную молекулу, которая при нагревании превращалась в изомер с седлообразной формой, в бензольном кольце которого наблюдается рекордное искажение плоскостного строения. Угол выхода из плоскости бензольного кольца в продукте – результате термической изомеризации – составляет 36°, это на 6° больше, чем прежний рекорд, поставленный для неплоских ароматических систем.

Исследователи надеются, что изучение искаженных ароматических систем в перспективе позволит разработать новые функциональные материалы.

Источник: J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 3587; (DOI: 10.1021/jacs.6b01303)

Источник: http://www.chemport.ru
26.03.2016 19:21




dace.ru © 2005-2018 гг.