База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Полный синтез дидеоксивертицилина

Архивы новостей:
2008 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь

Полный синтез дидеоксивертицилина

Хотя эти соединения были идентифицированы из природных источников около 40 лет назад, до настоящего времени не был синтезирован ни один из представителей димерных эпидитиодикетопиперазинов (epidithiodiketopiperazine).

Исследователи из MIT впервые получили метаболит грибкового происхождения – (+)-11,11'-дидеоксивертицилин A ((+)-11,11'-dideoxyverticillin A). Для синтеза им потребовалось лишь 11 стадий и коммерчески доступные реагенты.

Полный синтез дидеоксивертицилина

Рисунок из Science 2009, 324, 238


Джеймс Ашенхёрст (James A. Ashenhurst), возглавлявший исследование, отмечает, что синтетический маршрут, позволяющий получить это сложное соединение похож на наиболее вероятный способ его биосинтеза, что может оказаться полезным для синтеза других соединений подобной структуры.

Последовательность реакций, использованных исследователями из MIT для получения дидеоксивертицилина основана на получении малостабильных соединений, которые вполне могут быть получены в ходе реализации обменных процессов при посредничестве белковых катализаторов.

Брайан Штольц (Brian M. Stoltz), отмечает, что работа его коллег из Массачусетса представляет собой замечательный пример синтетической работы – по его словам, работа успешно решает как многие проблемы, связанные с синтезом сложных органических веществ, так и позволяет предположить возможный маршрут, в соответствии с которым дидеоксивертицилин синтезируется непосредственно в живом организме.

Источник: Science 2009, 324, 238

Источник: http://www.chemport.ru
14.04.2009 21:56




dace.ru © 2005-2018 гг.