Новый способ защиты борорганических реагентов

База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Новости

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Новый способ защиты борорганических реагентов

Архивы новостей:

2008 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2024 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2025 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь

Новый способ защиты борорганических реагентов

Стабильные к действию воздуха боронаты N-метилиминодиуксусной кислоты [N-methyliminodiacetic acid (MIDA)] медленно высвобождают нестабильные производные борной кислоты, позволяя борорганическим интермедиатам вступать в реакции до их разложения.

Новая методика получения связей углерод-углерод позволяет получить соединения, которые ранее было сложно синтезировать. Новый протокол облегчает синтез 2-пиридильных и других циклических соединений, важных для медицинской химии, но труднодоступных синтетически.
(Рисунок из J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja901416p)

Химики генерируют связь С-С с помощью реакций сочетания Стилле или Сузуки. В реакции Стилле используются токсичные реагенты, а для реакции Сузуки нужны производные борных кислот, которые зачастую обладают низкой стабильностью. Исследователи уже давно пробуют повысить стабильность производных борных кислот, используемых в сочетании Сузуки, однако большая часть разработанных подходов имеют определенные ограничения.

В лаборатории Гэри Моландера (Gary A. Molander) из Университета Пенсильвании несколько лет назад был разработан один из наиболее перспективных подходов, который заключается в замене стабильными органилтрифторборами нестабильных боронатов, однако трифторбораты не могут использоваться во всех случаях – с помощью этих соединений невозможно получать производные с 2-пиридильными заместителями.

Теперь в группе Мартина Бёрке (Martin D. Burke) из Университета Иллинойса провели дальнейшее усовершенствование реакции Сузуки. Исследователи предлагают стабилизировать нестабильные боронаты с помощью MIDA. Боронаты MIDA достаточно легко синтезировать, они стабильны и медленно высвобождают активные в реакции сочетания производные, в результате чего сочетание Сузуки успешно протекает до разложения борорганических соединений. Новый метод позволяет синтезировать 2-пиридильные производные, как и другие гетероциклические соединения.

Источник: J. Am. Chem. Soc., DOI: 10.1021/ja901416p

Источник: http://www.chemport.ru
13.05.2009 21:10

март 2025 г.

апрель 2025 г.

База данных применения химических эффектовоснована на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Новый способ защиты борорганических реагентов

База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)